A Chesterbrook Community Foundation é uma organização sem fins lucrativos 501(c)(3) fundada em 2008. A Fundação opera dois centros comunitários. O Centro Comunitário de Chesterbrook está localizado no complexo habitacional público de 100 unidades de Chesterbrook Gardens em North Waltham. O Dana Court Community Center está localizado no complexo habitacional público Dana Court, de 35 unidades, no centro de Waltham. Os centros comunitários operam programas gratuitos pós-escola e para adolescentes para estudantes das comunidades. Os centros comunitários são locais vibrantes e estimulantes, onde as crianças não apenas se beneficiam de tutoria acadêmica, mas também se envolvem em relacionamentos de orientação com estudantes universitários. Nesse ambiente, as crianças são motivadas a se sair bem na escola e têm a oportunidade de desenvolver suas habilidades acadêmicas e sociais.

​

Os centros são únicos porque permitem que as crianças voltem para seus próprios bairros, em vez de frequentar um programa pós-escola na escola ou em um terceiro local. Como resultado, o programa não apenas apoia as crianças de Chesterbrook Gardens e Dana Court, mas também os pais, responsáveis, educadores e toda a comunidade. Os centros são locais de trabalho colaborativos onde os alunos aprendem e crescem com seus mentores da Bentley University.